Osmanlılar 1375 senesinden itibaren Macar topraklarına akınlar düzenlediler. I. Kosova Savaşı sırasında, Osmanlı birliklerinin karşısındaki Sırp ordusunun içinde Macar askerler de vardı. Sultan Yıldırım Bayezid döneminde Balkanlar’daki Osmanlı ilerleyişi, Batı Avrupa’yı korkutmuştu. Tehlike altında gördükleri Macarlara destek olmak istiyorlardı. Böylece Doğu Avrupa, Osmanlılar ile aralarında bir tampon bölge olacaktı. O sıralarda Macar tahtında Lüksemburglu Sigismund bulunuyordu.
Sultan Yıldırım Bayezid 1394 senesinde Silistre ve Niğbolu kalelerini fethetti. Ayrıca İstanbul üzerindeki Osmanlı tehdidi de devam etmekteydi. Bu gelişmeler üzerine çoğunluğunu Macarların oluşturduğu bir Haçlı ordusu teşekkül ettirildi. Budin’de (Budapeşte) toplanan Haçlı ordusunda Alman, Fransız, İngiliz, İspanyol ve İtalyan birliklerinin yanı sıra Rodos şövalyeleri ve daha birçok irili ufaklı Avrupalı topluluktan askerler yer alıyordu. Sayıları 100 bini geçen Haçlı ordusu ile Osmanlı ordusu arasında 25 Eylül 1396’da Niğbolu Kalesi önünde meydana gelen savaşın galibi Osmanlılar oldu.
Fetret devrinin ardından Osmanlı Devleti Balkanlar’da daha sakin bir politika izledi. Ankara Savaşı sonrasında toparlanma sürecine girilmesiyle birlikte Balkanlar’daki gazâ günlerine geri dönüldü.
Sultan II. Murad devrinde, Osmanlı uç beyleri Macar sınırlarına akınlar yapıyorlardı. 1440’ta Sultan II. Murad’ın Belgrad kuşatması başarısızlıkla sonuçlandı. Bu durum Haçlıları cesaretlendirdi. Osmanlı Devleti’ni Balkanlar’dan atmak ve Edirne’yi ele geçirmek üzere yeni bir ittifak oluşturuldu. İçerisinde Sırp, Eflak ve Hırvat askerlerin de olduğu Macar ordusu, Osmanlı üzerine harekete geçti. Osmanlı ordusuyla Macar kuvvetleri 10 Kasım 1444 günü Varna’da karşı karşıya geldi. Muharebe Osmanlıların zaferiyle sonuçlanırken, Macar Kralı Vladislav savaş meydanında yeniçeriler tarafından öldürüldü.
1448’de II. Kosova Savaşı’nın galibi de Osmanlılar olmuştu. Fatih Sultan Mehmed, 1456’da Belgrad’ı kuşatsa da alamadı. Kanûnî Sultan Süleyman 1521’deki kuşatmayla Belgrad’ı fethetti ve Osmanlı-Macar ilişkilerinde yeni bir dönem başlamış oldu. Mohaç’ta 29 Ağustos 1526 günü Macarlara karşı kazanılan zafer ise, 17. yüzyılın sonuna kadar devam edecek olan Osmanlı-Habsburg mücadelesinin fitilini ateşlemiş oluyordu. Artık Avrupa siyasetinde gün geçtikçe daha da etkili hale gelen bir Osmanlı vardı. Kanûnî’nin son seferi olan Zigetvar da Macar topraklarında vuku buldu. 1568’e gelindiğinde Macaristan’ın yarısı Osmanlı hâkimiyetine girmişti. II. Viyana Kuşatması’nın ardından Osmanlı Devleti, kritik noktalar olan Estergon, Uyvar ve Budin’den çekilmek zorunda kaldı.
